SINOPSE: Piper Davis é uma planejadora de propostas dedicada que orquestra eventos de propostas elaborados para seus clientes. Com o Dia dos Namorados chegando, ela fica sobrecarregada de pedidos, além de lidar com emoções confusas alinhadas ao feriado, devido a um romance fracassado no passado. Seu mais novo cliente é Jordan Freeman, que precisa de um plano de proposta extravagante para seu namorado e amor de sua vida, Simon. Com a ajuda do melhor amigo de Piper e Jordan, Adam Taylor – que também é irmão de Simon – eles têm apenas uma semana para planejar a proposta perfeita. Através de um grande interesse em conhecer cada um de seus clientes em um nível íntimo, Piper elabora um plano onde ela se apresentará como a nova namorada de Adam para que possa conhecer melhor Jordan e Simon enquanto formula o tema da proposta. Posar como casal é uma combinação de fácil e complicado. Embora seja claro que há uma atração mútua instantânea, Piper e Adam facilmente encerram seu relacionamento fictício, mas o atrito também surge devido às suas grandes diferenças – afinal, Piper é uma planejadora de propostas e Adam um mediador conjugal. Antes do dia da proposta, a parceria fingida de Piper e Adam se transforma em uma parceria autêntica, levando Adam a inventar sua própria proposta não convencional.