SINOPSE: Sean, que dirige uma agência de publicidade em Nova York, e Owen, um faz-tudo e músico de uma pequena cidade, trocam de residência nas férias. Mia, que trabalha para Sean, ajuda Owen a se instalar em seu novo apartamento, enquanto Ryan, enviado por Owen para consertar um aquecedor quebrado, ajuda Sean a encontrar o encanto de morar em uma cidade pequena. Owen, um peixe fora d'água na cidade grande, tenta flertar com Halo, uma aspirante a modelo/atriz/cantora que mora no prédio. Uma noite, depois de Mia mostrar a cidade a Owen, Halo o vê entrando no elevador vestindo roupas emprestadas do armário de Sean. Pensando que é rico, Halo flerta de volta e marca um encontro. Mia, porém, avisa que ela só pensa que ele tem dinheiro porque está morando no apartamento de Sean e vestindo as roupas de Sean. No dia do grande encontro, Owen percebe quem ele realmente é e o que realmente quer da vida. Enquanto isso, Sean está se apaixonando pela veterinária local, que por acaso esconde um grande segredo – ou dois. Ele fica surpreso quando sua ex-noiva aparece à sua porta, pronta para aceitar sua proposta de casamento e voltar para Nova York com ele. Isso complica o relacionamento florescente de Sean com a garota de uma cidade pequena que lhe disse que sua carreira como veterinária depende de ela permanecer onde está e simplesmente desfrutar do amor deles enquanto dura. Na véspera de Natal, Sean convida Owen para voltar para um jantar especial, onde uma surpresa espera a todos.